Sinopse: Fuutarou Uesugi é um excelente estudante do ensino médio, mas leva uma vida difícil. Sua personalidade distante e natureza reclusa o deixaram sem amigos, e seu pai está cheio de dívidas, forçando sua família a sobreviver.
Um dia, durante o intervalo para o almoço, Uesugi discute com uma aluna transferida que reivindicou "seu lugar", levando os dois a não gostarem um do outro. Nesse mesmo dia, ele tem uma oportunidade de ouro para saldar as dívidas de sua família: dar aulas particulares para a filha de uma família rica, com um salário cinco vezes maior do que o de mercado. Ele aceita a proposta, mas fica horrorizado ao descobrir que a cliente, Itsuki Nakano, é a garota que ele confrontou antes!
Depois de tentar, sem sucesso, voltar para o lado bom de Itsuki, Uesugi descobre que seus problemas não param por aí: Itsuki é na verdade um quíntuplo, então, além dela, ele também deve ser tutor de suas irmãs - Miku, Yotsuba, Nino e Ichika. - que, apesar da ameaça muito real de ser reprovado, não quer nada com um tutor. No entanto, o sustento de sua família está em jogo, então Uesugi segue em frente, inflexível em sua determinação de livrar as irmãs de seu ódio por estudar e conduzi-las com sucesso à formatura.
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